La Val di Perle, detta anche Val del Niccone dal torrente che la attraversa, è l'area più orientale del comune di Cortona. Non esistono documenti che siano in grado di precisare quando è cominciata la "vita" nella Val di Pierle, ma la valle era collegata alla Val d'Esse e a Cortona da una strada romana che attraversa la catena collinare che separa le due vallate e che metteva in comunicazione la Cassia aretina con la via Flaminia in Alta Val Tiberina.

Oltre alla presenza dei Romani ci sono testimonianze di collegamenti con stanziamenti e possessi risalenti all'epoca etrusca.Intorno all'anno mille fu fondata a Petroio (vicino Siena) un abbazia benedettina dedicata a S. Maria e a S. Egidio e sembra spettare ai suoi monaci il merito di aver dato il via alla valorizzazione agricola della Val di Pierle. E' comunque molto probabile che intorno a quell' epoca alle pendici dei monti che circondano la Valle, dove la strada che collega Cortona all''Alta Valle del Tevere si biforca in direzione di Perugia, nascesse un luogo dove scambiarsi le cose.Questa è la probabile spiegazione dell'origine del nome Mercatale (ovvero luogo dove si svolge il mercato), il maggior centro abitato della valle.

La valle è delimitata da 4 castelli: la rocca di Pierle ad ovest, il castello di Lisciano a sud, il castello di Reschio a sud-est e quello di Sorbello a nord-est. Di un quinto castello, quello di Danciano, nel crinale nord della valle, restano solo i ruderi di una torre.

I resti del castello di Danciano

Castello di Pierle

Adagiato sul versante orientale del monte Maestrino, domina la fertile omonima valle. La sua origine si perde nella notte dei tempi. Un'antica tradizione vuole che a Pierle, il piccolo borgo che circonda la Rocca, sia nato Papa S. Leone I Magno.

Il castello apparteneva nel secolo XI ai marchesi del Monte come risulta da un testamento dell'ottobre 1092, fatto dal marchese Enrico mentre era infermo nel suo castello di Pierle. Ne furono spogliati verso la metà del secolo XIV da Bernabò Visconti, signore di Milano, che lo concesse in feudo ai conti Oddi di Perugia e da essi fu comprto dai Casali di Cortona. Francesco Casali nel 1371 riedificò il Castello, dando ad esso l'imponenza che ancora oggi, sebbene ridotto a rudere, lo caratterizza. Successivamente, abbandonato a se stesso, divenne ricovero di banditi e per questa ragione Ferdinando dei Medici nel 1574 ne ordinò la distruzione. La storia del castello e le variazioni della sua architettura nei tempi sono visibili in un sito dedicato, curato dagli attuali proprietari.

Castello di Lisciano

Ha origini molto antiche. Fu costruito infatti intorno al IX-X secolo, sulla cima della collina che sovrasta il paese di Lisciano Niccone ad Est.

Nel 1202, per opera dei marchesi del Monte che lo possedevano, si pose sotto la protezione di Perugia, di cui seguì le sorti. Dopo un breve periodo in cui appartenne alla famiglia Casali di Cortona, nel 1479 tornò sotto il governo pontificio e vi restò sino a quando, nel 1861, lo Stato Pontificio non fu unito al Regno d'Italia.

Appartenuto anche ai Marchesi di Sorbello, del vecchio castello rimangono oggi solo pochi ruderi, che riescono però a testimoniare la sua imponente mole. Qui aveva sede un tempo il comune, prima di essere trasferito a valle nella Lisciano di oggi.

In località Val di Rose, vicino alla frazione di Crocicchie, si trova la chiesa di S. Niccolò che custodisce una pala di scuola raffaelliana dipinta, intorno al 1515, da Eusebio di San Giorgio.

Castello di Sorbello

Il castello di Sorbello si erge alla fine della Val di Pierle, in territorio toscano ma attorniato dalla provincia di Perugia.

E' uno dei pochissimi castelli della zona che ha tradizioni ghibelline, come dimostrano i suoi torrioni merlati. La mole primitiva di questa costruzione risale al X secolo, il lato sud al XII. La sua storia è strettamente legata alle vicende dei marchesi Bourbon del Monte S. Maria Tiberina, antichi signori che dominavano la valle nel tardo medioevo. Il mastio fu rinforzato nel 1300 quando si sottomise a Perugia. Nel 1500 furoni eretti i bastioni a terrapieno che circondano il castello. Nel 1600 subì radicali mutamenti e prima divenne un palazzo di rappresentanza, poi una villa.

All'interno del castello, ancora abitato dagli eredi dei marchesi Bourbon, gli appartamenti gentilizi sono ricchi di magnifici soffitti a cassettoni. Interessanti l'atrio, il salone d'aspetto, decorato con belle pitture del secolo XVII, e la sala del trono, dove il Reggente amministrava la giustizia.

Castello di Reschio

Si trova al confine del territorio perugino con quello toscano, nel comune di Lisciano Niccone, su una collina a circa 3 Km dalla Statale della Valle del Niccone.

Fu costruito prima dell'anno 1000 ed appartenne, a  partire dal 1200 ai marchesi del Monte. Nel 1202 Uguccione e Guido, figli del marchese Raniero, concessero e sottomisero a Perugia, fra le altre, la zona di Reschio. Nel Medioevo fu a lungo conteso dai signori di Perugia, Firenze e Città di Castello per la sua posizione strategica.

E' in uno stato di buona conservazione e presenta ancora le sue caratteristiche rinascimentali, dopo i ripetuti rifacimenti di cui è stato oggetto.  Al suo interno si trova la chiesa parrocchiale di Reschio dedicata a San Michele Arcangelo.

Il castello ed alcuni casali circostanti fanno parte di un'offerta turistica di altissima gamma, visitabile in un sito dedicato.